Gugus Pelindung

Sebagai seorang yang menerapkan “green chemistry” dalam setiap pemilihan jalur sintesis harus selalu memikirkan tentang keefisienan reaksi. Gugus pellindung perlu ditambahkan ke dalam suatu intermediate reaksi dengan alasan agar produk akhir yang akan terbentuk bukan campuran dari beberapa senyawa. Dalam bahasa yang lebih umum dipakai adalah agar reaksi lebih bersifat regiospesifik . Jika ada dua gugus fungsi yang berbeda direaksikan dengan salah satu regen, biasanya kedua gugus fungsi tersebut akan sama sama bereaksi. Jika kita ingin mendapatkan produk yang salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut tetap ada, kita perlu memasukkan gugus pelindung yang selektif terhadap gugus fungsi tersebut sekaligus gugus pelindung tersebut nantinya akan terlepas kembali. Salah satu contoh ril adalah seseorang ingin mereduksi (menghidrogenasi) senyawa yang memiliki gugus alkena dan keton menjadi produk alkana yang masih mengandung gugus keton. Hal ini dapat dilakukan dengan memproteksi gugus keton menjadi asetal lalu menghidrogenasinya. Setelah itu baru gugus pelindungnya dilepas dari senyawa. Untuk menghindarkan penggunaan gugus pelindung dapat digunakan reagen pereduksi yang bersifat selektif terhadap gugus alkena.

Gugus pelindung merupakan gugus yang melindungi atau memblok sementara satu gugus reaktif dengan menstransformasikannya menjadi gugus fungsi baru yang tidak akan mengganggu terhadap transformasi yang diinginkan. Gugus pelindung harus dapat ditransformasi kembali  menjadi gugus fungsi semula pada tahap akhir sintesis.

Gugus fungsi penting yang menyebabkan masalah reaktivitas :

1.      Alkohol

2.      Aldehid-keton

3.      Amina

4.      Asam karboksilat

Berikut ditampilkan beberapa macam gugus pelindung yang tersedia untuk semua gugus fungsional.

Tabel Gugus gugus pelindung

 

Contoh 1

Senyawa karbonil dapat digunakan untuk melindungi diol, seperti pada salbutanol (4). Diskoneksi yang tepat dari ikatan C-Br, diikuti dengan proses IGF sehingga diperoleh asaam salisilat sebagai material start. Reduksi asam salisilat akan menghasilkan diol (5), dan bila langsung dilanjutkan dengan brominasi, benzilalkohol akan teroksida kembali. Karenanya sebelum brominasi, diol dilindungi menjadi ketal dengan aseton dalam suasana asam.

Contoh 2

Proteksi diol Sebagai Ketal Siklik

 

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Diakses dari id.scribd.com/mobile/doc/43727624/Bab-v-Gugus-Pelindung pada 1 Maret 2016

Kimas Felix. Diakses dari http://old.analitycal.chem.itb.ac.id/coursesdata/44/moddata/assignment/129/3256/KIMAS-Felix.docx pada 1 Maret 2016