Sabtu, 30 April 2016

Total Sintesis Cortisone



Cortisone adalah salah satu dari keluarga hormon steroid yang disekresi oleh korteks (lapisan luar) dari kelenjar adrenal, yang terletak di ginjal. Korteks adrenal adalah organ utama homeostasis (kemampuan tubuh untuk tetap internal stabil bahkan di hadapan perubahan stres dalam lingkungan, seperti dingin yang ekstrim, lapar, haus, dan bahaya). Steroid adrenocortical, yang disebut kortikosteroid atau corticoids, diklasifikasikan sesuai dengan apa yang mereka lakukan. metabolisme glukokortikoid gula kontrol (proses terus-menerus dalam organisme di mana materi dipecah menjadi unit yang lebih sederhana atau masalah sampah hidup), dan mineralokortikoid mengontrol metabolisme mineral dan air. Glukokortikoid utamanya adalah corticosterone dan hidrokortison (kortisol) dan mineralokortikoid utama adalah aldosteron. Kortison, awalnya disebut senyawa E, adalah glukokortikoid, tetapi juga memiliki beberapa sifat mineralokortikoid. Dengan cepat mengubah protein ke glukosa karbohidrat (gula), dan membantu mengatur metabolisme garam. produksi adrenal korteks ini kortison dan hidrokortison dikendalikan oleh ACTH hormon (hormon adrenokortikotropik), yang disekresikan oleh kelenjar hipofisis (kecil, kelenjar oval melekat pada dasar otak)

 
Gambar Senyawa Kortisone
Total sintesis

-Pembentukan 1 cincin (cincin C) menjadi 2 cincin (Cincin C dan cincin D)


Pada tahap ini terjadi reaksi Diels-Alder yaitu salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2).Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil.

-Reduksi keton dengan reagen LiAlH4


Reduksi keton (adisi hydrogen) menghasilkan alcohol sekunder.
H yang bersifat aktif ialah H yang bermuatan negative. H tersebutlah yang akan mereduksi keton pada cincin D menjadi alcohol (OH).


- Pembentukan cincin lingkar B (melalui reaksi Anulasi Robinson) (cincin D ke B)
 


Digunakan aseton ialah sebagai reagen. Dan pembentukan ketal sendiri untuk protecting C=C.

- Pembentukan cincin A dari cincin B


Proses pembentukan cincin A menggunakan reagen 2-butenon.

  


Tidak ada komentar: